
ویل هیز مرد سی ساله ای است که در منهتن نیویورک زندگی می کند . او یک دختر ده ساله به اسم مایا دارد و از همسرش طلاق گرفته است . دخترش مایا سوالهای زیادی از او در مورد زندگی قبل از ازدواجش دارد و دوست دارد بداند والدینش چگونه با هم آشنا شده و به هم علاقمند شده اند . داستان ویل از سال ۱۹۹۲ شروع شده که بعنوان یک سیاستمدار بلند پرواز به نیویورک رفته تا در مبارزات حزبی فعالیت کند . در آنجا او با دوست صمیمی اش راسل آشنا می شود که از لحاظ سیاسی با یکدیگر هم عقیده هستند و همچنین در مدت این سالها با سه زن با خصوصیات اخلاقی بسیار متفاوت در ارتباط بوده است . ویل می کوشد تا ...

«هالی کندی» زنی زیبا و باهوش است که با تنها عشق زندگی اش، یک مرد ایرلندی احساساتی، شوخ طبع و بی پروا بنام «جری» ازدواج کرده است. جری بیمار میشود و سرنوشت آن دو را از هم جدا می کند. بعد از غم از دست دادن جری، تنها کسی که می تواند هالی را دلداری دهد، همان کسی است که دیگر پیشش نیست. جری بهتر از هرکسی هالی را می شناخته است، از این رو تصمیم گرفته قبل از مرگش نامه هایی برای هالی بنویسد. نامه هایی که نه تنها او را در تحمل این غم یاری می کنند، بلکه باعث می شوند خودش را دوباره پیدا کند.

«لارس» جوانی دست و پا چلفتی، مومن و به شدت خجالتی است که در شهر کوچکی زندگی می کند. او سرانجام موفق می شود دختر رویاهایش را به خانهای که در آن به همراه برادر و زن برادرش زندگی می کند، بیاورد. تنها مشکل اینجاست که این دختر واقعی نیست، بلکه عروسک پلاستیکی است که لارس آن را از روی اینترنت خریداری کرده است...