
«بیلی مدیسون» (آدام سندلر) پسر ۲۷ ساله ی تنبل و بی عرضه «برایان مدیسون» است، مرد ثروتمندی که هتل های زیادی را می گرداند. بیلی قرار است کسب و کار پدرش را به ارث ببرد، اما قبل از آن باید ۱۲ پایه درسی را از ابتدایی مجددا بخواند و ثابت کند که می تواند راه پدرش را ادامه دهد…

سر بچه ای به نام «کوین» (کالکین)، به دلیل شیطنت هایش، شب پیش از سفر خانواده اش برای تعطیلات کریسمس، تنبیه می شود تا در اتاق زیر شیروانی بخوابد، و او هم پیش از خواب آرزو می کند که تمام اعضای خانواده اش ناپدید شوند. صبح روز بعد، همه «کوین» را فراموش می کنند و به سفر می روند و وقتی متوجه نبود او می شوند که دیگر دیر شده است...


داستان در مورد کمدینی به نام جری ساینفیلد است که درنیویورک زندگی میکند و از طریق اجرای شو ها در کلوپ ها و بار های شبانه پول در می آرورد.علاوه بر جری , همسایه ی عجیبش کازمو کریمر , همکلاسی قدیمیش جرج کاستنزا و الین بنس اون رو همراهی می کنند و داستان در مورده اتفاقاتی است که در زندگی روزمره ی این شخصیت ها رخ میدهد و …