فیلم روز ولنتاین، داستان ده فرد مختلف در لس آنجلس در روز ولنتاین که سرنوشتشان به نوعی خاص رقم می خورد. افرادی که هر کدام برای این روز برنامه ریزی خاصی دارند اما اتفاقات متفاوتی برایشان اتفاق می افتد…
داستان دو کودک با نامهای اندی (اما رابرتز) و بروس (جک تی استین) است که بطور مخفیانه و در یک خانه متروک اقدام به نگهداری از ۹ سگ ولگرد می کنند ، پس از مدتی و با کمک دو تا ازدوستانشون این خانه متروک به هتلی مجهز برای سگها تبدیل می شود...
«درو بيلر» (بلوم) که هم کارش را از دست داده و هم محبوبه اش (بيل) را و تصميم به خودکشي گرفته، ناگهان باخبر مي شود پدرش درگذشته و بايد به شهر زادگاهش، اليزابت تاون در کنتاکي، برگردد...
فیلم با استفاده از چندین داستان در هم تنیده سعی می کند نگاهی همراه با شوخ طبعی به عشق و خانواده بیاندازد...
«جی» و «باب» پی میبرند کتاب مصوری که دوستشان قبلا با الهام گرفتن از زندگی آن دو منتشر کرده، قرار است به زودی تبدیل به فیلم شده و روی پرده سینما برود. آن ها تصمیم می گیرند سازندگان فیلم را پیدا کرده و کارشان را متوقف کنند...
«جیک رودل» (مگوایر)، پسر یک مهاجر فقیر آلمانی، در میزوری بزرگ شده است. «جک بول چایلز» (آلریش)، پسر مزرعه دار محلی، مثل برادر به «جیک» نزدیک است. زمانی که در جنگ داخلی، مزرعه نابود می شود و پدر «جک» به دست اوباش شمالی به قتل می رسد، دو پسر مغرور جنوبی به جبهه می روند...
